A principios de la década de 1920, la mayoría de las mujeres de la época solían usar medias hasta el muslo con ligas, las cuales se sujetaban a una faja larga similar a un corsé que cubría las caderas. Sin embargo, en unos años en los que surgieron las rebeldes Flappers, algunas mujeres especialmente atrevidas comenzaron a bajar sus medias hasta el muslo, incluso hasta por debajo de la rodilla. Este estilo era especialmente popular en las zonas más cálidas y también se usaban medias enrolladas con los trajes de baño.
Hasta la década de 1920, lo habitual era que la vestimenta de las mujeres las cubriera prácticamente todo el cuerpo, por lo que mostrar las rodillas se consideraba un tipo de vestimenta "inmoral e irreverente". Pero como suele suceder en estos casos, la tendencia de las medias enrolladas se popularizó de todos modos entre las chicas jóvenes, quienes se rebelaban contra el uso de ligas con corsés o fajas. Algunas mujeres incluso fueron un paso más allá y se realizaron diversos dibujos para decorar sus rodillas y llamar así más la atención.
Un buen ejemplo de que la evolución de la moda femenina y que la moda estaba cambiando. La tendencia se hizo tan popular durante la década de 1920, que incluso se llegó a estrenar la película "Rolled Stockings" (Medias Enrolladas) para reflejar esta nueva moda femenina, un film del que por desgracia no existe ninguna copia y es una más entre las miles de películas perdidas en la historia del cine.